Ponti levatoi, cammini di guardia, torri di difesa. Sono le mura il filo conduttore di questo itinerario tra le colline e la pianura veneta, tra ville dall'impronta palladiana e castelli medievali. I panorami sono dolci e ben si sposano con la vista offerta dai bastioni merlati di Marostica, che si arrampicano sulla collina collegando i due castelli. Quello superiore, di cui rimangono solo il maschio e i portali sull'alto del colle Pausolino, e quello inferiore, coperto d'edera, all'ingresso del borgo antico. Una volta ogni due anni, a settembre, la scacchiera gigantesca della piazza principale si anima per la partita con pedine, regine e cavalieri in carne e ossa, a ricordo di una contesa romantica per conquistare la mano di una damigella. Persa nella pianura, Cittadella è la meno conosciuta della città murate ma forse la più spettacolare per la sua grande pianta ellittica e le mura merlate alte fino a tredici metri che la cingono per circa un chilometro e mezzo. Della sua origine militare rimangono poche tracce perché, con il passare dei secoli, all'interno della cerchia di difesa le baracche dei soldati sono state sostituite dalle case di mercanti e artigiani.

Si entra in città da porta Basano, la più importante delle quattro disposte secondo i punti cardinali. Sul lato opposto, sopra porta Padova, s'innalza la Torre di Malta, costruita nel 1251 per ordine di Ezzelino III da Romano, e trasformata in centro civico e spazio mostre dopo i lavori di ristrutturazione. Una breve corsa porta alle mura rivali di Castelfranco, costruite anch'esse nel medioevo e protette da un largo fossato. Lunghe quasi un chilometro, circondano il vecchio centro dall'aria veneziana con le case dai tetti rossi, le finestre ad arco, le facciate affrescate. Il punto più animato della cittadina, proprio fuori dalle mura, è la piazza del mercato (piazza Giorgione in onore dell'artista nato qui). Sotto il Paveion, la loggia costruita dai veneziani per proteggere le biade, ci si siede per un "ombra" o un aperitivo. Dalla pianura, le difese trecentesche di Asolo non si notano, nascoste come sono dal verde. Solo la Rocca e il Castello appaiono e scompaiono in un gioco a nascondino tra quinte di cipressi. Il movimento delle ville sui colli e i continui cambi di fondale hanno incantato pittori, poeti e musicisti, a iniziare da Robert Browning, pioniere di una nutrita colonia che decise di mettere radici in questa plaghe (tra tanti nomi illustri quelli di due donne, Eleonora Duse e la viaggiatrice Freya Stark).

Oltre porta Loreggia, la porticata via Browning sbuca in piazza Maggiore, su cui affacciano il Duomo settecentesco e la Loggia del Capitano, antica sede della comunità. Al centro, la fontana con il leone di San Marco, intorno a cui, il secondo fine settimana di ogni mese, si stendono le bancarelle della Fiera dell'antiquariato con gioielli liberty, ceramiche inglesi, fumetti anni '40, trine e corredi della nonna. Per l'occasione il bar Centrale, punto di ritrovo giornaliero dove sorseggiare un aperitivo Bellini scambiandosi le ultime novità, si trasforma in una platea dove accomodarsi per assistere allospettacolo della gente che curiosa, acquista e contratta. Ma il fascino di Asolo è dato dalle ville, le cui linee leggiadre si fondono armoniosamente con il paesaggio. Sul poggio che domina Sant'Anna sorge Villa Contarini, oggi degli Armeni, circondata da cipressi e collegata a un'altra costruzione, sul lato opposto del colle, grazie a una galleria chiamata "Il fresco". Vale la pena di inerpicarsi fino in cima per ammirare uno dei più affascinanti panorami asolani con le case del borgo in primo piano e la Rocca sullo sfondo.